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Basado en las aventuras de Jack Sheppard, el ladrón y fugitivo que se convirtió en un héroe popular en el Londres de 1720.Jack trabaja como aprendiz de cerrajero cuando su hermano Tom es condenado a la horca por robo.Para salvar a Tom (que tiene esposa e hijos), busca ayuda al brutal 'General cazador de ladrones' Jonathan Wild.Wild media entre el gobierno y el hampa criminal, cercando los bienes robados y entregando a los ladrones que no le rinden tributo a las autoridades.Le asigna a Jack un robo a cambio de salvar a Tom de la horca, pero cuando Jack se entera de que Tom debe ser "transportado" a las colonias para una vida de trabajos forzados, se niega a interrumpir a Wild con las ganancias.Un Wild enojado hace que Jack lo arrojen a la prisión de Newgate, de la que escapa, formando su propio equipo criminal con otro de los asociados descontentos de Wild, Joseph 'Blueskin' Blake.Decidido a aplastar esta afrenta a su autoridad, Wild usa a la amante de Jack, Bess, para atraparlo y lo encarcela nuevamente.Para entonces, las hazañas de Jack lo han convertido en la comidilla de Londres, y una de sus antiguas víctimas, Lady Darlington, le envía una invitación en Newgate para asistir a uno de sus bailes.Una segunda fuga le otorga a Jack el estatus de leyenda, y él y Bess escapan de las garras de Wild huyendo al campo.Bess quiere que se vayan a Estados Unidos y a una nueva vida, pero cuando Jack se entera de que el Rey George ha apostado al Lord Canciller a que Jack podría robarle la cadena de cargos de su cuello, se ve tentado a regresar a Londres para un último robo espectacular.