No Dessert for Bert

Charlie tem plena consciência de quão sortudo ele é. Depois de arruinar seu relacionamento com sua namorada Lisa uma vez, ao se envolver com o pessoal errado e fazer as coisas erradas, ele teve uma segunda chance. Um ano depois, ele se recuperou, tem um bom emprego e até conseguiu comprar uma casa com Lisa. Depois de finalmente se instalar, Charlie convida o irmão crítico e autoritário de Lisa, Ed, e sua esposa Sharon para jantar. Ele trabalha diligentemente para causar uma boa impressão e provar que é digno do amor de Lisa. Infelizmente para Charlie, sua missão é colocada em risco quando seu velho amigo Bert, louco e completamente fora de controle, aparece inesperadamente, colocando uma grande falha em seus planos.