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Rachel Nolan, uma escritora de vinte e poucos anos que mora em Nova York, observa sua vida aparentemente perfeita e planejada, desaparece quando seu namorado a deixa para outra mulher e seu último manuscrito é rasgado em pedaços por seu agente. Sua melhor amiga de espírito livre, Nicole, decide curar o coração partido de Rachel da única maneira que ela sabe: drogas, bebida e caras. Rachel se vê questionando se amizade e sexo são realmente tão mutuamente exclusivos quanto gostaria que fossem quando sua amizade com Nicole evolui e se deteriora através de uma experiência sexual compartilhada. O lado dela da cama toca no espectro da sexualidade e nos momentos confusos, bonitos, feios e egoístas que envolvem estar em seus 20 anos e tentar descobrir quem você realmente é.