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Stan Mann (Steven Chase), um novo multimilionário, cuja vida consiste em mulheres, jogos de azar e bebida, mora em um hotel 5 estrelas onde a equipe atende a todas as suas necessidades. Conhecido como "Stan the Man" por sua extrema generosidade, ele se envolve em um esquema de jogo de cassino com mafiosos russos e em uma aposta fatídica, Stan perde tudo. Planejando afogar suas mágoas em uma garrafa, Stan é gravemente ferido em um assalto a uma loja de bebidas, onde leva a bala destinada à balconista, Kristi (Anne Leighton). Durante uma experiência de quase morte no pronto-socorro, um anjo ligeiramente ressentido dá a Stan 30 dias para mudar seus caminhos e se redimir, e encontrar seu único amor verdadeiro.