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O podcaster de sucesso moderado, Damien Booster, está cavando seu estilo de vida de solteiro até que uma conexão frequente confessa seu amor por ele enquanto entrega um ultimato. Se ele aparecer no brunch para conhecer a mãe dela, ela saberá que ele está falando sério. Do contrário, as coisas acabaram entre eles. Aterrorizado com seus verdadeiros sentimentos, Damien aceita o rompimento, mas sua mente e sentimentos interiores começam a sair do controle com visões assustadoras de compromisso, bem a tempo de seu melhor amigo de sua cidade natal visitá-lo em Los Angeles. Damien tenta manobrar através de seu colapso psicológico e emocional para mostrar a seu amigo um bom tempo em Hollywood, mas seu medo do amor pode tirar o melhor dele.