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Tom Reagan (interpretado por Gabriel Byrne) é o braço direito e conselheiro chefe de um chefe da máfia, Leo (Albert Finney). O problema está se formando entre Leo e outro chefe da máfia, Johnny Caspar (Jon Polito), por causa das atividades de um agenciador de apostas, Bernie Bernbaum (John Turturro) e Leo e Tom estão em desacordo sobre como lidar com isso. Enquanto isso, Tom mantém um relacionamento secreto com a namorada de Leo, Verna (Marcia Gay Harden), que por acaso é irmã de Bernie. Na tentativa de resolver o problema, Tom é expulso do acampamento de Leo e acaba ficando preso no meio de várias festas mortais e implacáveis.