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Baseado nas aventuras de Jack Sheppard, o ladrão e destruidor da prisão que se tornou um herói folclórico na Londres de 1720.Jack está trabalhando como aprendiz de chaveiro quando seu irmão Tom é condenado a ser enforcado por roubo.Para salvar Tom (que tem mulher e filhos), ele pede ajuda ao brutal 'General tomador de ladrões' Jonathan Wild.Wild faz a mediação entre o governo e o submundo do crime, cercando bens roubados e entregando ladrões que não o homenageiam às autoridades.Ele atribui a Jack um assalto em troca de salvar Tom da forca, mas quando Jack descobre que Tom será "transportado" para as colônias para uma vida de trabalhos forçados, ele se recusa a dar a Wild o lucro.Um selvagem furioso joga Jack na prisão de Newgate, da qual ele escapa, formando sua própria equipe criminosa com outro dos colegas descontentes de Wild, Joseph 'Blueskin' Blake.Determinado a esmagar esta afronta à sua autoridade, Wild usa a amante de Jack, Bess, para prendê-lo e prendê-lo novamente.A esta altura, as façanhas de Jack tornaram-no assunto em Londres, e uma de suas velhas vítimas, Lady Darlington, envia-lhe um convite em Newgate para comparecer a um de seus bailes.Um segundo jailbreak ganha o status de lendário Jack, e ele e Bess escapam das garras de Wild fugindo para o campo.Bess quer que eles partam para a América e uma nova vida, mas quando Jack ouve que o rei George apostou com lorde chanceler que Jack poderia roubar a corrente de seu pescoço, ele é tentado a voltar a Londres para um último assalto espetacular.