Meet Prince Charming (1999)

Jonathan 'Jack' Harris é um garçom, que espera abrir um jornal chamado The Tribeca Times, em homenagem à parte de Manhattan onde mora, e enquanto luta para encontrar anunciantes e histórias decide fazer um em serviços de namoro na Internet, então ele se junta a um e parece ter encontrado um grande par, talvez até uma alma gêmea. Ele não sabe que na verdade é sua vizinha de quarteirão, a editora de revista Samantha Feld, de 29 anos - que só entrou no assunto porque sua amiga e colega de trabalho Jen acha que ela precisa de um homem e deu uma festa na casa de Samantha - com quem ele entrou em conflito desde o início na vida cotidiana, pois eles se consideram barulhentos e imprudentes. No entanto, quando eles se encontram depois de um e-mail de felicidade juntos e nada além de encontros fracassados ​​com outras pessoas...