The Breakup Artist (2004)

Jim, 35 anos e nunca casado, tem uma gaveta cheia de fotos de ex-namoradas. Ele gostaria de permanência, mas não consegue encontrar a mulher certa. É ele? Ele busca conselhos de seu pai, seu irmão casado e feliz, seu padre e Teresa, sua amiga íntima no programa de TV de celebridades de Manhattan, onde ele trabalha. Ela está prestes a se casar com Tom e está cheia de opiniões para Jim. Três coisas acontecem ao longo de um ou dois dias: Jim ensaia romper com seu caso atual, ele conhece uma vizinha linda e deslumbrante e Tom pede ajuda para contar a Teresa seus verdadeiros sentimentos. Jim pode se transformar de alguém que é bom em escrever linhas de separação em alguém que pode encontrar e expressar seu coração?