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O final do século XIV. O reino búlgaro declina enquanto castelos, cidades e províncias inteiras caem para os conquistadores turcos. O rei Ivan Alexander foi imprudente o suficiente para dividir seu reino entre dois filhos. O mais velho deles, Ivan Stratzimir, brigou amargamente com seu meio-irmão Ivan Shishman. Deixado sozinho, Ivan Shishman está condenado a enfrentar uma sucessão de humilhações, tramas e derrotas. Ele é forçado a aceitar o status de vassalo otomano e entregar sua irmã Mara como esposa ao sultão Murad. No entanto, isso não salvará o reino. Em 1393, os invasores atacam a metrópole. Após um cerco de três meses, os defensores não podem mais resistir ao inimigo. Antes de morrer, o rei cativo bebe o cálice da tristeza até as borras: ele vê seu país escravizado.