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Em 1979, no Brooklyn, Jack Anderson é um estudante de direito em dificuldades, desesperado por um empréstimo para pagar as mensalidades da escola. Jack é um artista de coração, mas decide ir para a faculdade de direito depois que seu pai Doug (Eric Roberts) é preso por peculato. Ele espera ajudar o caso de seu pai, mas sem o dinheiro para pagar sua mensalidade, ele terá que desistir. Em todo lugar que Jack se vira, ele é abatido - pelos bancos, pela sociedade e, infelizmente, pelas meninas. A única esperança de Jack reside em seu colega de classe e amigo de apostas em cavalos, Gino. O tio Dennis, de Gino, irlandês com práticas comerciais questionáveis, tem o dinheiro que Jack precisa para pagar sua mensalidade, mas esse empréstimo tem um preço alto e traiçoeiro.