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Incapaz de progredir em seu caminho de conversão de ex-lésbica, uma neurótica "All American" Jill rastreia sua ex-namorada masculina Jamie para provar a si mesma que não se sente mais atraída por ela. Levado pela culpa e pelo desejo, Jamie concorda com o plano absurdo de "namorar" Jill para que Jill possa encerrar este capítulo de sua vida e seguir em frente com os homens. Enquanto isso, David e Lola competem pelo afeto de José , um homem sexualmente ambíguo e sedutor do Brasil, e eles comparam opiniões sobre suas opiniões divergentes sobre a sexualidade dele. À medida que surgem complicações com o relacionamento de Jill e Jamie, Jill começa a ver José como sua passagem. No entanto, quando os triângulos amorosos mudam e se realinham, Jamie tem sua própria crise de identidade com a qual ela não está preparada para lidar. Uma mistura de comédia exagerada, inteligência afiada e pathos, "Heterosexual Jill" cavalga o limite do riso e da dor, do desejo e da repressão e explora o complicado apego ao senso de si mesmo diante do amor.