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Arthur (Russell Brand) é um playboy rico e alcoólatra que não se preocupa com sua vida profissional. Depois de outro desentendimento bêbado com a lei, sua mãe indiferente se cansou e o obriga a se casar com Susan (Jennifer Garner), uma mulher de negócios adequada, ou então ele perderá sua herança. Assim que está noivo de Susan, ele conhece Naomi (Greta Gerwig), uma garota de espírito livre que Arthur acha que é perfeita para ele. Qualquer tentativa de manter um emprego é infrutífera, então Arthur precisa decidir o que é mais importante: o amor ou o dinheiro da mãe.