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Enquanto janta, o milionário Monty Laurence Blue (Clyde Lewis) recebe conselhos de um amigo de longa data, o produtor musical Comma (Warren Massey) sobre amor e relacionamentos. Quando Monty se levanta da mesa para ir ao banheiro, ele acidentalmente esbarra em Lynn Ross (Danielle Alexander), uma diretora de recursos humanos que está em um relacionamento e sexualmente insatisfeita. A colega de trabalho de Michelle (Rashida Boyd) Lynn em uma mesa próxima viu uma conexão entre os dois e insiste que Lynn faça contato com Monty. Lynn recusou a sugestão, observando que ela só sai com homens de sucesso e Monty parece um cara normal. Michelle insistiu que Lynn baixasse seus padrões em troca de um ótimo sexo. Lynn se apresenta a Monty enquanto Comma observa. Quando Lynn sai da mesa, Comma diz que é uma Gold Digger. Comma diz a Monty que se ele ficar com ela, sua melhor aposta é se apresentar como um trabalhador comum. Uma aposta entre dois melhores amigos desvenda o que é o verdadeiro amor.