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Vencedor do Prêmio do Júri no Art of Brooklyn Film Festival e seleções oficiais no Hoboken International Film Festival e no Chelsea International Film Festival, How To Say Goodbye é uma história pessoal do cineasta. Tom é um corretor de títulos em dificuldades, lutando para manter seu negócio funcionando, um legado de seu irmão que faleceu em 11 de setembro. Claire é uma atriz incipiente de uma pequena cidade que começou de novo depois de uma tragédia pessoal. À medida que suas vidas se cruzam, Tom deve enfrentar a decisão de deixar de lado seus medos e reconhecer sentimentos mais profundos por Claire ou retirar-se para sua zona de conforto. A melhor amiga de Tom, Simone, tem uma crise de identidade e apetite por gratificações de curto prazo. Mario, o braço direito de Tom e um entusiasta de vinhos, deve enfrentar as armadilhas de ser um mulherengo. No labirinto urbano de Nova York, os quatro lutam para dizer adeus às velhas formas de encontrar um amanhã melhor.