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Jim Bailey atuou na televisão, no cinema e no teatro e foi atração principal em algumas das principais salas de concerto em todo o mundo, incluindo várias aparições no Carnegie Hall de Nova York (que foi gravado e lançado em 1973), várias temporadas de uma semana no Palladium de Londres, Los Dorothy Chandler Pavillion de Angeles, Schubert Theatre e Hollywood Bowl, O'Keefe Center de Toronto e Symphony Hall de Boston e a maioria dos principais showrooms em Las Vegas e Atlantic City. Ele também se apresentou na Europa, Austrália, América do Sul e África do Sul. Entre os pontos altos de sua carreira estão apresentações para a Rainha da Inglaterra e Príncipe Phillip em 1973, Princesa Diana e Príncipe Charles em 1992, quatro apresentações para Presidentes Americanos e participações nos Jogos Olímpicos de Inverno em Lake Placid em 1981 e na Super Noite em o Superbowl em New Orleans em 1978. Ambas as apresentações tiveram uma audiência mundial. Em 1970, ele inovou com sua forma de arte e atuou como Judy Garland no Ed Sullivan Show. O sucesso foi tão grande que ele foi convidado a voltar em janeiro de 1971 para se apresentar novamente. No mês seguinte, ele se apresentou no Carol Burnett Show e alguns meses depois ele se apresentou pela primeira vez no The Tonight Show com Johnny Carson's. Ele passou a se apresentar em muitos shows como The Dean Martin Show, The Merv Griffin Show e The Mike Douglas Show. Em sua coluna de jornal nacionalmente distribuída, Earl Wilson disse 'Jim Bailey é a coisa mais quente do show business', Army Archerd disse em sua coluna "Jim Bailey é responsável por trazer a arte da personificação feminina para a televisão convencional." Ator de personagens, cantor e comediante, ele se especializou por muito tempo em dar vida a algumas das performers femininas mais reverenciadas da América, incluindo Judy Garland, Barbra Streisand Phyllis Diller e Peggy Lee. Um cantor talentoso com formação em ópera e um diploma do Conservatório de Música da Filadélfia, Jim também se apresenta como ele mesmo e tem várias gravações. Entre os outros destaques de sua carreira estava se apresentando com Judy Garland em Los Angeles em 1964. A recriação com Liza Minnelli do famoso "Judy e Liza no London Palladium" em Las Vegas em 1972. Ele também fez um show para Barbra Streisand e outros pesos pesados de Hollywood como Clint Eastwood e Warren Beatty em Los Angeles em 1995. Entre apresentações de concertos, ele criou personagens originais em vários programas de televisão, filmes e teatro. Seus muitos créditos no teatro incluem "Tallulah e Tennessee", "Mae West no clube El Fey", "Me and Jezebel". "Fragile Fire" (dirigido pelo falecido Paul Winfield), "Nightclub Confidential", "The Boyfriend", "Bells Are Ringing", "Jeffrey" "The Diary of Anne Frank" e a produção original da Broadway de "Fly Blackbird" em 1962. Ele também se apresentou no The Jim Bailey Theatre em Palm Springs, CA.