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Swinging, pianista da maior parte do autodidata da época da big band, inicialmente treinado em bateria. Filho de um engenheiro ferroviário e bem fundamentado no jazz desde a tenra infância, Stacy começou sua carreira profissional no início dos anos 20. Ele tocou pela primeira vez nos barcos do Mississippi e do Missouri com bandas locais (geralmente tocando o incômodo vapor), como o Original Melody Kings de Peg Meyer e grupos liderados por Harvey Berry (S.S. Majestic) e Tony Catalano (S.S. Capitólio). Em 1926, ele foi para Chicago, primeiro se juntando à banda de Joe Kayser no Arcadia Ballroom. Nos nove anos seguintes, Stacy trabalhava constantemente com várias orquestras, tocando em casas noturnas e bares clandestinos, pelo menos algumas das quais eram operadas por bandidos como Al Capone. Notáveis compromissos incluíram bandas lideradas pelo trompetista Paul Mares (no Harry's Bar), Maurie Stein (no Paramount Club) e Earl 'Fatha' Hines, para quem ele frequentemente trabalhava como pianista de relevo e que influenciava fortemente seu próprio estilo de tocar. Ele também fez várias gravações com o guitarrista Eddie Condon e com composições para piano do lendário Bix Beiderbecke. A grande oportunidade de Stacy surgiu, quando o produtor John Hammond Jr (1910-1987) colocou seu nome à frente de Benny Goodman. Assinado, ele permaneceu com Goodman por quatro anos e participou do seminal concerto no Carnegie Hall, tocando um solo de piano improvisado - sutilmente inspirado pelo próprio Goodman - no meio do número do show-stop "Sing, Sing, Sing" . Sua reputação foi assim feita. Stacy tinha a reputação de ser gentil, de disposição sensível, então não foi surpresa quando, em 1939, ele deixou o volátil Goodman para Bobcats de Bob Crosby, declarando "Eu nunca mais quero tocar com a banda de Benny Goodman" e "...foi muito de uma tensão. Você nunca soube onde estava com Benny e me sinto terrivelmente aliviada por tudo acabar "(p.218, George Simon "The Big Bands"). No entanto, depois de três anos com Crosby, Stacy retornou a Goodman, até que este desmobilizou temporariamente sua orquestra em março de 1944. Isto foi seguido por breves períodos com Horace Heidt e Tommy Dorsey. Em 1945, Stacy formou sua própria big band como grupo de apoio para sua então esposa, a cantora de jazz Lee Wiley, gravando vários lados para a RCA e a Commodore. Tanto o casamento quanto a banda acabaram sendo de curta duração. Como a era da big band chegou ao fim, Stacy foi para as bordas da cena musical. No final da década de 1940, ele se apresentava como solista em bares e clubes da Costa Oeste, como o Brown Derby, o Hangover e o Ile de France. Depois de 1963, um tanto desiludido, desistiu completamente da música em tempo integral, vendendo cosméticos e entregando correspondência para a empresa Max Factor. Ele acabou sendo tentado a sair da aposentadoria para o Festival de Jazz de Newport em 1974, quando foi redescoberto por uma nova audiência apreciativa.