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Rob es un corredor productor de programas de radio recientemente soltero que trabaja como un gurú anónimo de consejos sobre citas conocido solo como 'Ask Joe'; Sin el conocimiento de sus leales seguidores, él mismo lucha por aferrarse a una novia. Clint, el mejor amigo de Rob, es una ex supermodelo cuyo miedo a envejecer (¡acaba de cumplir los treinta!) le provoca una crisis existencial que le lleva a cambiar el gimnasio por alcohol y acompañantes de pago. Scott, ex miembro de la banda/compañero de cuarto del hermano de Rob, Avery, se encuentra con el corazón roto y viviendo en el sofá de Clint cuando su prometida decide no seguirlo a Nueva York. Freddy, el más joven del equipo, trabaja para encontrar el equilibrio entre su vida como aspirante a actor y ser un buen padre soltero, mientras trata de decidir entre reavivar las cosas con su ex o dejar atrás el pasado y comenzar algo nuevo. Juntos, estos cuatro amigos se unen en su búsqueda de relaciones significativas mientras luchan contra la confusión de lo que significa ser un adulto en la treintena.