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Stan Mann (Steven Chase), un multimillonario de dinero nuevo, cuya vida consiste en mujeres, juegos de azar y alcohol, vive en un hotel de 5 estrellas donde el personal atiende todas sus necesidades. Conocido como "Stan the Man" por su extrema generosidad, se ve envuelto en un esquema de juego de casino con mafiosos rusos y en una apuesta fatídica, Stan lo pierde todo. Planeando ahogar sus penas en una botella, Stan es gravemente herido en el robo de una tienda de licores, donde recibe la bala destinada a la dependienta de la tienda, Kristi (Anne Leighton). Durante una experiencia cercana a la muerte en la sala de emergencias, un ángel un poco resentido le da a Stan 30 días para cambiar sus caminos, redimirse y encontrar su único amor verdadero.