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Kate (Helfer), una ejecutiva de contabilidad motivada, se dirige a Cancún con su novio Eric, un ejecutivo de desarrollo de tierras igualmente ambicioso, para descansar y relajarse. Pero la escapada que acordaron sería un 90 por ciento de romance y solo un 10 por ciento de trabajo se convierte en cualquier cosa menos eso. A su llegada, Eric se entera de que un destacado desarrollador de bienes raíces es un invitado en su resort. Queriendo aprovechar la oportunidad de negocios potenciales, Eric persigue esta nueva empresa y deja a Kate sola una y otra vez. Afortunadamente, Shep (Campbell), la directora de actividades del resort, es una vieja amiga de Kate de sus días como consejera del campamento y está más que dispuesta a ayudar a llenar sus horas a solas con diversión y aventura. A medida que los viejos amigos pasan más tiempo juntos y se vuelven a conectar, Kate recuerda los sueños que solía tener y se pregunta si es hora de cambiar de rumbo.