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La fanática de la salud Melanie (Karissa Lee Staples) se ha echado atrás no en una, sino en tres bodas; el último la vio huir de la iglesia en el último segundo. Ha decidido ignorar a los hombres por un tiempo y concentrarse en su negocio con su hermana. Damon (Peter Mooney) es un soltero comprometido que se burla de todos sus amigos que se establecieron y tuvieron hijos, pero confía en que puede sellar el trato cuando quiera. Acepta una apuesta de su jefe en la empresa de marketing para la que trabaja de que no puede conocer a una mujer y hacer que diga que sí dentro de los 30 días posteriores a su encuentro. Pero cuando conoce a Melanie, lograr que se enamore de él es más difícil de lo que pensaba; él complica las cosas al darse cuenta de que tiene sentimientos genuinos por ella, y luego uno de sus ex descubre que Damon solo está saliendo con ella como una apuesta.