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Jimmie Shannon, un socio en una firma de corretaje al borde de la quiebra, se entera de una estipulación sorprendente en el testamento de su abuelo: debe casarse antes de las 7 de la tarde del día de su cumpleaños número 27, que es hoy, para heredar siete millones de dólares. Apresurándose a proponerle matrimonio a su amada Mary Jones, fracasa en la explicación, lo que lleva a una ruptura. Desesperado por salvar su firma de la ruina, Jimmie planea proponerle matrimonio a siete mujeres que conoce.