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Eileen tiene 22 años y está dolorida por su ruptura con Russ. Viene a Nueva York para visitar a su hermano, Adam, que es piloto de aerolínea. Eileen le confía a su hermano que cree que puede ser la única virgen de 22 años que queda en el mundo. Adam le asegura que el sexo no es lo que todos los hombres buscan e insiste en que no ha dormido. Por supuesto, Adam está mintiendo y está en busca de una cita con su ocasional novia Mona. Sin embargo, la cita de Adam con Mona tiene una serie de interrupciones relacionadas con el trabajo. Mientras tanto, Eileen decide ver si puede divertirse un poco en Nueva York, y parece encontrar al candidato perfecto en Mike, un hombre que conoce en el autobús. Pero las cosas se complican cuando Russ aparece con una propuesta y una suposición errónea.