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Ryan (Shane West) es un poco geek con ojos para la bomba sexual de la escuela, Ashley (Jodi Lyn O'Keefe), lo que provoca que su vecina y su mejor amiga, Maggie (Marla Sokoloff), una linda chica intelectual, se avergüence. Pero el jinete popular Chris (James Franco) tiene su ojo en Maggie, y se ofrece a ayudar a Ryan a ganar a Ashley si Ryan lo ayuda a Chris con Maggie. Así comienza una variación de dos cabezas sobre Cyrano de Bergerac; Ryan redacta correos electrónicos conmovedores para Chris, y Chris aconseja a Ryan que trate a Ashley como una basura, lo que parece ser la única forma de llamar su atención. Al principio, a ninguno de los dos les resulta fácil cambiar sus costumbres; Chris se pone demasiado fuerte y Ryan está demasiado nervioso como para ser un idiota. Pero a medida que comienzan a tener éxito, Ryan comienza a ver a Maggie bajo una nueva luz y se pregunta si está persiguiendo a la chica adecuada. Se da cuenta de que Ashley no es para él, y trata de convencer a Maggie sobre el afecto de Chris por ella. Maggie se resiste a devolverlo "al principio", pero luego se da cuenta de que Ryan tiene un cambio de actitud.