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En Manhattan, el ambicioso escritor Jabez Stone (productor y director Alec Baldwin) es un completo perdedor. No puede vender sus novelas, vive en un apartamento horrible y no tiene éxito con las mujeres. Cuando uno de sus amigos, Julius Jensen (Dan Aykroyd), vende su novela por ciento noventa mil dólares a un editor, Jabez siente envidia y promete vender su alma al diablo por el éxito y accidentalmente mata a una mujer con su máquina de escribir. El diablo (Jennifer Love Hewitt) llama a su puerta, arregla la situación y sella un contrato con Jabez. Sus novelas de baja calidad tienen malas críticas pero se convierten en best-sellers; Jabez enriquece; tiene éxito con las mujeres, pero no tiene tiempo para sus amigos. Jabez se reúne con el editor Daniel Webster (Sir Anthony Hopkins), quien le ofrece la oportunidad de romper el contrato con el diablo.