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Eddie, un pobre estafador callejero, tiene su truco de "adivina en qué maletín" arruinado por la editora adjunta de la revista de estilo de vida de Manhattan, Hallie Galloway. Debido a una apuesta con su jefe, debe transformar a Eddie en un soltero deslumbrantemente elegible para una subasta de caridad. Para devolverle el dinero a su generoso benefactor, el restaurador Angelo, Eddie acepta. No solo demuestra ser un aprendiz rápido y un encantador nato, sino que el caballero que hay en él se despierta y también el amor en sus corazones. Pero sus verdaderos pasados se ponen al día.