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Louis, un joven maestro enamorado de la edad de F. Scott Fitzgerald, pierde su trabajo cuando lo atrapan probándose un sostén que encuentra en la oficina del campus. Decide ir a la ciudad de Nueva York para encontrarse a sí mismo y ser escritor. Responde a un anuncio de un compañero de piso colocado por el excéntrico y obstinado Henry Harrison; comienza una relación de pareja extraña. Louis consigue un trabajo vendiendo publicidad para una revista ecológica y le gusta Mary, una compañera de trabajo. Conoce al vecino de Henry, el hirsuto Gershon, y Henry le ofrece a Paul una educación en el mundo de los caballeros de ser un "hombre extra", un compañero contratado, un gigoló, para mujeres mayores. ¿Puede Louis resolver estos mundos tan variados como sus propias expectativas?