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El contable basado en Winnipeg de treinta y siete años, Jordan Abrams, un proverbial felpudo de hombre, ha acosado a Rachel Stern desde que tenía doce años. Finalmente, logró que ella fuera su novia el año pasado, después de haber sido una parte periférica o no tan periférica de su vida durante todos estos años. Ahora, en una relación de un año, Jordan planea pedirle que se case con él en unas vacaciones románticas de una semana de duración que están tomando en las Cataratas del Niágara. Rachel no solo decide no ir al viaje, sino que lo abandona cuando él, al enterarse de que no va a ir, le pide que se case con él el día anterior al viaje. ¿La razón principal por la que ella lo deja?: está mal en la cama, ella no puede imaginar el sexo aburrido y aburrido con él por el resto de su vida. Rachel lo convence de tomar las vacaciones solo, en lugar de pasar el rato en Toronto con su amigo universitario Dandak, su regreso de las vacaciones cuando hablarán sobre la ruptura con más detalle. Dandak, una máquina sexual, ve que su papel en la reparación del corazón roto de su amigo lo hace volver a la escena de las citas. Jordan, sin embargo, solo puede pensar en recuperar a Rachel, él creía que era la mejor manera de ser un mejor amante obteniendo consejos de Dandak y haciendo que Rachel se pusiera celosa enviándole una fotografía de él junto con una mujer sexy. La mujer que acepta su sexy solicitud de fotografía es Julia Bowe, una stripper a la que se hace amigo. Debido a las circunstancias cambiantes de Dandak, Jordan recurre a Jules liberado sexualmente para que también sea su profesor de sexo no sexual, que a cambio la ayuda a administrar sus malas finanzas, ella que no tiene un concepto del dinero ni de su administración más allá de comprar lo que quiera. En Jordan y Jules no siempre son fáciles las relaciones alumno-maestro y maestro-alumno, en lo que termina siendo una semana truncada de Jordan y Rachel, y en Dandak lidiando con su nueva situación, cada uno en el colectivo puede llegar a la conclusión de lo que y quién él o ella quiere en la vida, el problema adicional es si pueden admitir estas realizaciones para sí mismos y para las personas que importan.