Cleveland.

El joven escritor Ethan Less, mientras lucha por superar un corazón roto, de repente se enfrenta a una cuenta bancaria vacía, una visita sorpresa de sus padres separados y la comprensión de sus hábitos adictivos. Junto con su grupo de amigos, un grupo de personajes reales que incluye a Owen, quien está convencido de que mudarse a Cleveland es su única oportunidad de aliviar su locura auto prescrita, Nicole, quien, habiendo llegado a los treinta y tantos años, está aterrorizada porque es desagradable, y las dos parejas de mucho tiempo muy diferentes, Jones & Erika y Scott & Thomas, Ethan deambula por la ciudad de Nueva York discutiendo la vida, debatiendo el cambio y teorizando la aceptación de lo bueno y lo malo que la vida tiene para ofrecer.