Dirigida por: Stephen Frears
Estrelando: John Cusack,Iben Hjejle,Todd Louiso
Rob Gordon, de trinta e poucos anos, um ex-DJ de clube, é dono de uma loja de discos usados não muito lucrativa em Chicago.Ele não tanto emprega Barry e Dick, mas os mantém por perto enquanto eles apareciam na loja um dia e nunca iam embora.Todos os três são esnobes do vinil e da música, mas de maneiras diferentes.Rob tem uma tendência para compilar as cinco listas principais.A última dessas listas é a das cinco primeiras separações, estimulada pelo fato de que sua última namorada, Laura, uma advogada, acabou de terminar com ele.Ele acreditava que Laura seria a única que duraria, em parte como uma expectativa de onde ele estaria nesta fase de sua vida.Rob admite que houve alguns incidentes no relacionamento deles que, por si só, podem ser motivos para ela querer se separar.Para sua satisfação, Laura não está nesta lista dos cinco primeiros.Rob sente a necessidade não apenas de revisar os cinco relacionamentos, que remontam ao ensino médio quando ele tinha 12 anos, e tentar entender por que a mulher, ou garota conforme o caso, o deixou, mas também, nas palavras de Charlie Nicholson, o número quatro da lista, "o que tudo isso significa" para o motivo de ele ter acabado onde está, o que não está em nenhum lugar, pessoal ou profissionalmente, perto do que ele imaginou.Ele também tem que entender o que significa que Laura mudou-se para Ian Raymond, um homem por quem ninguém tinha nenhum respeito quando estavam juntos.
Comédia romântica
Comédia ácida
Comédia dramática