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Jenkhwan, um calouro em arquitetura que adora competição, perde uma aposta com seu bom amigo Pod. Consequentemente, Jenkhwan tem que se vestir de mulher para a formatura do ensino médio. Por acaso, Jenkhwan vem para salvar o recém-chegado Pin de um bêbado. Jenkhwan gosta dela imediatamente, mas os dois se separam antes de se conhecerem. O destino, porém, os reúne novamente em circunstâncias confusas: o nome de Jenkhwan acaba na lista do dormitório feminino e seu colega de quarto não é outro senão Pin. A princípio, Jenkhwan pretende esclarecer as coisas e ter seu nome transferido para a lista do dormitório masculino. Então Pod propõe uma nova aposta; ele acha que Jenkhwan não tem chance de acertar Pin. Como alguém que nunca se rende, o próximo passo de Jenkhwan é se tornar Jenny e ocupar seu lugar no dormitório feminino.