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Lin Li (Jesseca Liu) leva uma vida relativamente bem-sucedida e pacífica, como a maioria das mulheres de 40 anos faria. Ela é diretora criativa assistente em uma empresa de cosméticos e tem uma filha de 14 anos com o marido e primeiro amor, Chen Shi (Darren Lim). As coisas no trabalho começam a mudar quando a empresa contrata um popular influenciador online Wen Yu (Dawn Yeoh) como seu par. Ela descobre que Chen Shi está tendo um caso com sua funcionária e, ao mesmo tempo, é diagnosticada com câncer. Quando tudo parece assustador, um encontro casual com um menino de oito anos há 15 anos está prestes a mudar a vida de Lin Li. Dong Sheng (Ayden Sng) reaparece em sua vida como o irmão de 22 anos sem rumo de Wen Yu, com uma afeição desesperada por Lin Li. Juntos, o par improvável ajuda um ao outro em tempos difíceis e dá esperança e apoio um ao outro. Mas eles podem resistir ao preconceito da sociedade e perseverar com 18 anos de diferença entre eles? 40 pode realmente ver um novo começo para Lin Li?