The Many Loves of Dobie Gillis (1959)

O adolescente sensível Dobie Gillis exaspera seu pai, o dono da mercearia, Herbert T. Gillis, e é a menina dos olhos de sua mãe, Winnie Gillis. Dobie tem um foco quase singular no sexo oposto, na maioria das vezes o objeto de sua afeição é a bela, mas faminta por dinheiro, Thalia Menninger, que por sua vez frequentemente ama Dobie, mas sempre ama mais o dinheiro, o que Dobie nunca fez e em sua vida atual direção provavelmente nunca terá na extensão que satisfaria Thalia. Se não Thalia, Dobie persegue várias outras garotas em sua busca pelo amor verdadeiro. Seu melhor amigo é Maynard G. Krebs, um beatnik em grande parte sem noção, mas de bom coração, e amante da música jazz, ele que sempre faz o que seu melhor amigo Dobie faz, muitas vezes para desgosto de outras pessoas na vida de Dobie. Enquanto Dobie persegue garotas, a única garota que ele sabe que não quer, mas que por sua vez sabe que um dia ela se tornará a Sra. Dobie Gillis é a brilhante Zelda Gilroy, que usa a lógica para convencer Dobie de que ela é a garota para ele.