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O redator Conrad Bloom é um "cara legal" na cidade de Nova York cuja vida é cheia de mulheres interessantes: sua mãe, sua irmã, uma ex-namorada, sua chefe e uma colega de trabalho. Esta comédia de situação explora seus relacionamentos com essas mulheres, bem como sua vida como um jovem homem chegando à encruzilhada da vida adulta na década de 1990.