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Danny Burton é um solteiro despreocupado de 30 anos que viu a maioria de seus amigos seguirem para relacionamentos sérios. Quando sua última amiga, Shannon, se muda para se casar, Danny procura um novo colega de quarto. Um candidato promissor é Justin, o dono do Black Eyes Bar de Detroit (frequentemente mal pronunciado "Black Guys Bar"). Justin e seus amigos - o nerd Burski, a excêntrica Shelly e o recém-saído do armário gay Brett - todos têm certas qualidades que os fazem parecer "impossíveis de namorar". Embora o próprio Danny tenha sorte em levar as mulheres para a cama, ele não consegue ou não quer estabelecer um compromisso duradouro com nenhuma delas. A atraente irmã de Danny, Leslie, tem medos semelhantes de ser impossível de namorar, tendo a "bagagem" de ser uma divorciada de 30 e poucos anos.