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Para evitar que sua família cancele as "Olimpíadas de Natal da Família Chamberlain", Jessie (Groening) mente e diz que está convidando um encontro para a longa tradição do feriado. Ela conhece Bryan (Buckley) em um aplicativo de namoro, e ele concorda em passar o feriado com ela e sua família. Enquanto Jessie e Bryan se envolvem em atividades excêntricas como a busca pela estrela da árvore de Natal, concurso de embrulhos de presentes e guerra de bolas de neve, eles começam a desenvolver sentimentos reais um pelo outro. Logo sua família começa a descobrir o segredo deles e Bryan suspeita que ela pode estar escondendo o verdadeiro motivo de seu pedido incomum de encontro de Natal. Enquanto as comemorações continuam, Jessie deve trabalhar para manter todas as suas histórias corretas e salvar seu encontro com Bryan.