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Freestyle 101: Hip-Hop History explora os primeiros dias do gênero através das lentes do rap freestyle, apresentando artistas discutindo a história e as complexidades do rap freestyle e apresentando exemplos musicais ao longo do caminho. Narrado por Chuck D do Public Enemy e estrelado por Ice-T com uma série de lendas do rap, o filme segue o rapper de batalha de Nova York Iron Solomon e o rapper de arte indie de Los Angeles Open Mike Eagle enquanto eles descobrem em primeira mão o que as habilidades de freestyle significam na indústria musical de hoje. Lista do elenco: Chuck D, Ice-T, Open Mike Eagle, Iron Solomon, Wu-Tang Clan, Cypress Hill, Del the Funky Homosapien, Sean Kingston, M.O.P., The Game, Gang Starr, The LOX, FreestyleFellowship, R.A. The Rugged Man, Cold Crush Bros, Pete Rock, Masta Ace, Supernatural, Planet Asia, Blackalicous, Ras Kass, Sean Price, Tech N9ne, Jurassic 5, Mobb Deep, Crooked I e muitos, muitos mais.