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Marley Kennedy é um planejador de propostas para uma empresa com sede em Chicago,aquele trabalho que envolve ajudar principalmente noivos em potencial a planejar como fazer a grande pergunta da maneira mais mágica.O próximo trabalho de Marley é indiscutivelmente o mais importante, pois não é apenas uma promoção para sócia da empresa em jogo,mas que o cliente,um Grant Noble muito nervoso,está querendo propor a sua namorada,Lara Ashcroft,O melhor amigo de Marley desde a infância.Além disso,Grant quer propor no que é o primeiro aniversário de namoro dele e de Lara,tornando o prazo para a conclusão deste trabalho muito mais curto do que o habitual.Independentemente,Marley acredita que teve a ideia perfeita: que Grant a pedisse em casamento no pomar de macieiras em Little Brook,OH onde Lara cresceu.Marley conhece a cidade porque costumava passar um tempo lá na casa de seus avós já falecidos.Seu plano sofre um obstáculo ao conhecer um dos atuais proprietários da propriedade,Curt Richards,que não quer que nada impeça seu negócio na época da colheita.Curt finalmente cede,ele admitindo parte de sua relutância inicial em ser queimado uma vez em sua própria proposta de casamento com sua ex-namorada.Enquanto Marley e Curt passam um tempo juntos preparando-se para o pedido de casamento e ela o ajudando na colheita,eles começam a se apaixonar.Os obstáculos para eles se unirem são se Marley ultrapassar seu papel ao saber que Curt e seu parceiro,sua irmã Rachel Richards,estão profundamente endividados,eles tentando encontrar uma maneira de diversificar em Curt nos bastidores tentando encontrar a cidra perfeita,e Marley descobrindo a identidade da ex de Curt.