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Callie tem uma família autoritária que constantemente tenta arranjar um namorado para ela, apesar de seus protestos de que ela está se concentrando em sua carreira. Algumas semanas antes de seu aniversário de 35 anos, Callie conhece o amigo de seu irmão Will, que também está feliz por estar solteiro. A família de Callie está dando uma festa de aniversário para ela, e eles a incentivam a levar um acompanhante. Para mantê-los longe dela, Callie pede para Will se passar por seu namorado, e ele concorda. Os dois começam a sair para tornar sua história crível. No entanto, ao tentar vender seu relacionamento falso, Callie e Will começam a desenvolver sentimentos reais um pelo outro, e as coisas ficam complicadas.