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Encorajado pelos últimos dias restantes do ensino médio, o veterano Henry Samson escreve uma carta de amor para sua vizinha, Claire. Mas, quando ele a encontra na escola brincando e rindo com seu então namorado, ele se acovarda e nunca diz a ela como se sente. Avançando dez anos, Henry volta para casa para comemorar o quinquagésimo aniversário de sua mãe. Quando Claire se oferece para ajudar Henry a planejar a festa de sua mãe, todos os seus antigos sentimentos ressurgem. Henry encontrará coragem para dizer a Claire como se sente? Ele finalmente entregará a ela a carta que escreveu há tantos anos? Ou ele vai se acovardar de novo?