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Cassidy Harper (Virginia Kull) é uma atriz lutando para dormir no sofá de sua mãe (Marilu Henner) e fazendo testes, temendo que qualquer chance de estrelato já tenha passado por ela. Desesperada para economizar dinheiro suficiente para se mudar para Hollywood, ela consegue um emprego trabalhando como corretora para o namorado de sua mãe (Ed Begley, Jr.), um importador no distrito de diamantes de Chicago. Quando ela percebe que o dinheiro está escorrendo devagar demais para ela fazer uma aposta, ela conspira com o filho do proprietário (Ashton Holmes) para encenar um roubo e ficar com os diamantes - usando seu ex-namorado (Zach McGowan) como o falecido. O esquema estúpido deles só fica mais complicado quando ela percebe que ainda está apaixonada por seu ex volátil.