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Terrence J. estrela como Charlie, um playboy que está convencido de que os relacionamentos estão mortos. Seus dois melhores amigos, Donald Faison e Robert C. Riley, apostaram que se ele ficar com uma mulher por um mês, ele certamente se apegará. Charlie nega até que cruza o caminho da bela e misteriosa Eva, interpretada pela cantora/atriz Cassie. Eles concordam em ter um caso casual, mas eventualmente Charlie está questionando se ele pode realmente querer mais.