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Clive Stevens, um consultor financeiro de sucesso que mora no Lower East Side de Manhattan, costuma ser atormentado por seus demônios. Seu vício em sexo e jogos de azar causou turbulência em sua vida quando ele se envolve com um colega de bairro e criminoso de carreira, Paco. Como Clive evita o confronto com Paco e seus capangas por causa de uma dívida não paga, ele desesperadamente engana seus clientes para aliviar sua situação. Além de lidar com sua paixão por uma acompanhante chamada Sapphire, em quem ele costuma confiar, tornando sua vida ainda mais complicada.