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O mundo da assistente de revista e aspirante a estilista Caitlyn vira de cabeça para baixo quando o príncipe Jeffrey e sua suposta futura noiva, Lady Isabelle, chegam à cidade. Isabelle contrata Caitlyn para desenhar um vestido para o baile real de Ano Novo, onde Jeffrey deverá propor casamento, o que poderá lançar a carreira de moda com a qual ela sempre sonhou. Navegando pelos esforços de sua chefe Abigail para sabotá-la, Caitlyn passa o tempo criando um vestido digno de uma princesa com sua amiga Doris e planejando o baile com Jeffrey. Caitlyn e Jeffrey começam a desenvolver sentimentos um pelo outro, mas o compromisso real de Jeffrey de se casar com Isabelle e assumir o trono fica entre eles. À medida que o baile de Ano Novo se aproxima, Jeffrey e Caitlyn devem decidir se conseguem superar a tradição real e prosseguir o seu felizes para sempre.