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As vidas sexuais concomitantes dos melhores amigos Jonathan e Sandy são apresentadas, vidas que são afetadas pelos costumes sexuais da época e seus próprios temperamentos, especialmente em relação às mulheres em suas vidas.A história deles começa no final dos anos 1940, quando eles são colegas de quarto que frequentam o Amherst College juntos.Ambas virgens discutem o tipo de mulher que cada uma gostaria de ter.A mais sensível Sandy encontra Susan em um mixer e acredita que perderá a virgindade com ela.Ele passa pelo processo metodicamente, considerando o que ela quer, mas há pouca paixão ou romance verdadeiro.O Jonathan, mais sexualmente agressivo, perde a virgindade com "Myrtle", uma namorada estável, mas escondida.Com base no que cada um sabe da relação do outro, os dois homens se esforçam um pouco mais por aquilo que o outro tem.Esses relacionamentos também definem o tom para todos os relacionamentos que eles terão no futuro.Ao longo de suas vidas, eles sempre parecem não estar totalmente satisfeitos com cada relacionamento, ainda ansiando pelo que o outro tem.Essa visão pode mudar à medida que eles e sua amizade chegam à meia-idade, quando Sandy está com uma mulher dominadora chamada Cindy, enquanto Jonathan está com a modelo / atriz Bobbie, cuja vida está declinando por causa de seu relacionamento com Jonathan e apesar de sua beleza que no superfície ofereceu muitas oportunidades para ela.A trajetória sexual de Jonathan, direcionada por meio dessas experiências, termina de uma maneira que ele provavelmente não previu.