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As vidas sexuais simultâneas dos melhores amigos Jonathan e Sandy são apresentadas,vidas que são afetadas pelos costumes sexuais da época e seus próprios temperamentos,especialmente em relação às mulheres em suas vidas.A história deles começa no final da década de 1940, quando eles eram colegas de quarto e estudavam juntos no Amherst College.Ambas virgens,Eles discutem o tipo de mulher com quem cada um gostaria de ficar.O mais sensível Sandy conhece Susan em um encontro e acredita que perderá a virgindade com ela.Ele passa pelo processo metodicamente,considerando o que ela quer,mas há pouca paixão ou romance verdadeiro.O mais sexualmente agressivo Jonathan,perde a virgindade com "Myrtle,"uma namorada estável, mas escondida.Com base no que cada um sabe sobre o relacionamento do outro,ambos os homens se esforçam para ter um pouco mais do que o outro tem.Esses relacionamentos também definem o tom de todos os relacionamentos que eles terão no futuro.Ao longo de suas vidas,eles sempre parecem não estar totalmente satisfeitos com cada relacionamento,ainda ansiando pelo que o outro tem.Essa visão pode mudar quando eles e sua amizade chegarem à meia-idade,quando Sandy está com uma mulher dominadora chamada Cindy,enquanto Jonathan está com a modelo/atriz Bobbie,cuja vida está em declínio por causa de seu relacionamento com Jonathan e apesar de sua beleza, que aparentemente lhe oferecia muitas oportunidades.A trajetória sexual de Jonathan,direcionados por meio dessas experiências,acaba de uma maneira que ele provavelmente não previu.