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Em 1966, em Nova Jersey, Jill Rosen, uma estudante frustrada do ensino médio, fica intrigada com um novo aluno enigmático conhecido apenas como Sheik. Sheik é um italiano cujos principais interesses são seu carro, Frank Sinatra, e Jill. A princípio, ela fica surpresa com a ousadia dele, mas eles logo desenvolvem um relacionamento, para desgosto de seus pais. Sheik é expulso da escola e Jill é aceita em uma faculdade só para meninas. Depois de uma briga, Sheik vai para a Flórida para trabalhar em um clube dublando canções de Sinatra. Sheik fica insatisfeito com seu estilo de vida na Flórida e volta para Nova Jersey para tentar conquistar Jill.