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Um adolescente que teve encontros sexuais precoces está tendo problemas para encontrá-los agora e passa muito tempo fantasiando sobre as mulheres que conhece. Quando uma linda garota nova chega à cidade, ele aposta com os outros caras que pode levá-la para a cama em 10 dias. Seu principal rival, no entanto, ameaça expor o passado sórdido da nova garota (ela foi injustamente acusada de estar envolvida em uma orgia em sua escola anterior) se ela dormir com nosso herói. Confuso com sua situação, o garoto procura o conselho da sexy mulher mais velha do outro lado da rua, e ela o ajuda a aceitar sua situação.