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Brantley Foster, um garoto bem-educado do Kansas, sempre sonhou em fazer sucesso em Nova York. Em seu primeiro dia de trabalho em Nova York, ele é demitido em uma aquisição hostil e descobre que é difícil conseguir empregos - e meninas -. Quando Brantley visita seu tio distante, Howard Prescott, que administra uma empresa multimilionária, ele recebe um emprego na sala de correspondência da empresa. Então Brantley conhece Christy Wills, que por acaso é um dos principais executivos. Brantley vê o quão mal a empresa está sendo administrada e decide criar uma posição sob o nome Carlton Whitfield, para influenciar e melhorar as operações da empresa. Logo as coisas ficam inesperadamente fora de controle, nem por causa de sua tia, filha e levando uma vida dupla.
Melhor canção original – Filme