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Gerald Tilson (Adrian Pasdar) é um travesti yuppie de trinta e poucos anos. Sua esposa chega em casa mais cedo do que o esperado e descobre trajes femininos espalhados pelo apartamento. Sem saber nada sobre o hábito dele, ela interpreta mal isso e expulsa ele (e o traje) de casa e do casamento. Ele aluga um quarto na casa de Monica (Dame Julie Walters), recentemente divorciada e com cerca de cinquenta anos. O relacionamento deles evolui de senhoria e inquilino, para amigos e amantes. Monica aprende, começa a entender e finalmente aprecia e apoia Geraldine, o alter ego de Gerald. Seu travestismo, tema raramente filmado, seus altos e baixos, é tratado com muito respeito, carinho e humor.