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Um pianista azarado (Denis Leary) no Blue Cat Lounge tem a chance de ganhar muito dinheiro com um amigo detetive particular (Michael Badalucco). Tudo o que o pianista precisa fazer é convencer sua sensual namorada cantora (Aitana Sanchez-Gijon) a seduzir um multimilionário (Terrence Stamp), que tem olhos para ela. Ao tirar fotos dos dois juntos, ele poderá conseguir dinheiro da esposa, que gostaria de se divorciar dele. Infelizmente, a cantora se apaixona pelo milionário. O detetive tenta cancelar o golpe, mas o pianista já tem dólares flutuando diante de seus olhos. A pianista também sonha em ser escritora. Ao longo do filme, uma sub-história fictícia surge enquanto ele escreve sobre o primo Matt (Danny Nucci), que também está tentando escapar de sua existência desagradável. É claro que os eventos da ficção coincidem com os eventos em que o pianista está envolvido.